梅艷芳自小就跟姐姐梅愛芳在荔園遊樂場演唱,賣唱的生涯貫穿了她整個少年時代。許多人認為梅艷芳低沉的嗓音會成為她事業上的障礙,但她絕不向命運妥協。梅艷芳的表演得到黎小田賞識,因而被邀請參加第一屆新秀歌唱比賽。她出色的表現為她贏得首個歌唱大獎。華星唱片公司在比賽連忙跟她簽約,並為她提供手上最優質的資源,備戰即將來臨的東京音樂節,公司亦聘請了極負盛名的服裝設計師劉培基,替梅艷芳重新打造形象。
就在此時,她遇上了嶄露頭角的歌手張國榮,兩人成為了一生摯友。1985年,她遇上了日本當紅偶像後藤夕輝,二人一見鐘情,但他們都無法兼顧事業和愛情,這段關係注定不能長久。梅艷芳決定專注在事業上,成功推出銷量空前的專輯。
不久後,關錦鵬導演找她擔當電影《胭脂扣》的女主角,讓她在銀幕上大展芳華,留下經典之作,並鞏固了她影壇巨星的地位。90年代事業高峰之際,她與武打演員林國斌開展一段新戀情.但卻意外捲入一場紛爭,此時林國斌及時趕到,英雄救美。然而事件不斷發酵,最終梅艷芳還是不得不與林國斌暫避風頭,到清邁休養數月。梅艷芳趁機反思自己,尋回心中真正的熱愛,明白到生命中還有更重要的事情值得她追求,於是她決定和男友分手,回到屬於她的舞台之上。
與此同時,她利用她的名聲,呼籲民眾參與各種慈善活動,正當她尋找到生命的意義之際,她迎來了沉重的打擊,姐姐梅愛芳患癌去世後不久,梅艷芳也被確診患有和姐姐同類型的子宮頸癌。
2003年,SARS非典型肺炎侵襲香港,摯友張國榮於同年離開了人世,令梅艷芳悲慟不已。儘管如此,她仍振作了起來,策劃1:99音樂會,為前線醫護人員以及受影響家庭打氣。梅艷芳深知自己時日無多,於是決定飛往日本跟曾經的愛人後藤夕輝見最後一面。同年冬天,她穿上劉培基替她製作的一套婚紗,舉行最後一次演唱會,以示嫁給舞台的決心。在演唱會的舞台上和萬千歌迷和朋友道別後,梅艷芳於12月去世,但留下的身影會永遠保留在香港人的回憶之中。
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得知姐姐的婚訊後,她一個人躲在家裏買醉。兩姐妹從小知根知底,姐姐對於妹妹的心思,了然於心。
這時,張國榮告訴梅艷芳自己對舞台萌生退意,梅艷芳因感到身心疲累,也萌生退下舞台的想法。對她視若己出的契爺何冠昌和她吃飯談心,梅艷芳和契爺主動聊起擔任武打演員的男友林國斌,坦言自己已做好準備結婚。何冠昌不予置評,笑著拿出一本古裝片劇本——《審死官》。
《審死官》煞青之夜,梅艷芳和劇組夥伴在K房慶生,卻意外捲入一場紛爭,此時林國斌及時趕到,英雄救美。然而事件不斷發酵,雖得演藝界人士公開聲援,梅艷芳還是不得不與林國斌暫避泰國清邁躲風頭。
清邁的清凈生活令梅艷芳回想起童年賣唱的不易,回想起自己曾經輝煌的事業,以及對婚姻生活的嚮往,這種安靜和清醒令梅艷芳內心充滿鬱結。
劉培基來清邁探望她,這段日子,的確為梅艷芳內心帶來無盡的沉澱和拷問,她把自己曾經的成績視為上天的餽贈,現在她應該將這份餽贈回報社會,於是梅艷芳再次從頹靡中站起來,回到香港,把一度最為重視的愛情留在了異鄉燈火中。
梅艷芳越來越熱衷於參加慈善事業,關愛中國各地的窮人,積極走在各種賑災、公益活動的前線,以行動回饋社會。人們親切又敬重地稱她為「梅姐」。
2000年,與梅艷芳從小相依為命的姐姐梅愛芳患癌去世,此事對梅艷芳打擊很大。張國榮安慰她,也許有些人就是要在生命最美麗的時刻告別,怎料此話一語成讖,厄運開始向二人靠近。
因為從小謹記不能缺席演出的規矩,梅艷芳對自己的舞台表演要求極高,哪怕身體有多不適,她都咬牙堅持登台。多次腹痛為梅艷芳敲響了警鐘。姐姐去世後不久,梅艷芳也被確診患有和姐姐同類型的子宮頸癌。她將此消息告訴 劉培基,更叮囑他不要告訴張國榮。
2003年,SARS非典型肺炎侵襲香港,為香港造成了史無前例的打擊,梅艷芳抗病的同時,也積極在想能為心愛的香港做點什麼。
而此時,又一噩耗降臨,梅艷芳一生的摯友張國榮於同年4月1日離開了人世, 劉培基憶起與他共晉的最後一頓晚餐,當時他已不堪憂鬱症折磨,痛苦無助,卻也叮囑劉培基不要把自己的病情告訴梅艷芳,不想讓梅艷芳擔心。二人帶著體恤對方的共同默契走到生命最後。張國榮的去世,也令香港歌迷痛徹心扉,對香港樂壇來說是重大損失。回憶起和張國榮相識相惜的歲月,兩人無數次默契鼓勵、彼此珍重,梅艷芳痛苦地意識到自己失去的是一位多麼重要的靈魂伴侶。在香港殯儀館,梅艷芳呆望著張國榮的靈柩,泣不成聲,相信張國榮終於找到內心的安寧,他現在終於可以快樂地歌唱,等待他們重遇的一天。
1969年,荔園大舞台後台,大家正在找一位馬上要出場卻不見人影的小歌手。此時,在荔園遊樂場,六歲的梅艷芳正在幫一個素不相識的小朋友取回掛在樹上的氣球。小朋友沒說一句謝謝,拿到氣球轉身就跑。在姐姐梅愛芳的催促下,梅艷芳這才匆匆趕回荔園大舞台演唱。
為了賺錢養家,梅艷芳從小就和姐姐以兩姊妹組合形式登台荔園大舞台賣唱;當晚一如既往,台上萬紫千紅,台下座無虛席。歌手姐姐的一句話深深烙印在梅艷芳心裏:一定不能缺席演出,否則長大嫁給醜八怪。兩名自力更生的小女孩在大舞台站穩了腳跟,萬人迷鄭少秋更邀請她們到著名電視節目《歡樂今宵》給自己伴舞。秋哥哥又帥又有才華,還會說日文,令六歲的梅艷芳崇拜不已,也決定學一兩首日文歌傍身。
她們的稚嫩很快被燈紅酒綠洗去,十幾年後,兩姐妹長大成人,有了自己的組合名「伊麗娜姐妹」。經十幾年磨練,兩姐妹唱功紮實老練,還會唱外語歌。無論是夜總會或是婚禮,只要能靠唱歌賺錢的地方她們都從不缺席。直到有一天,梅艷芳感覺發聲困難,被醫生診斷喉嚨長繭,建議她放棄唱歌,姐姐梅愛芳也因此被夜總會老板遊說「單飛」。可生性叛逆的梅艷芳不肯放棄,此時,她也遇上了改變自己一生的機會——華星唱片公司高層黎小田慧眼賞識她這難得的女低音,邀請她參加華星唱片和無線電視舉辦的第一屆新秀歌唱大賽。姐妹二人同時報名,卻只有梅艷芳獲選入圍。姐姐難免失落,但還是幫梅艷芳選好了參賽歌曲,也正是這首《風的季節》,讓梅艷芳脫穎而出贏得了比賽冠軍,也一夜之間讓全香港都記住了「梅艷芳」這個名字。
賽後,梅艷芳得到寶貴資源,結識了幾位事業上重要的導師:華星唱片總經理蘇先生、唱片部經理陳淑芬等。蘇先生對這位新星充滿期望,特別邀請當時極負盛名的服裝設計師劉培基,替梅艷芳重新打造形象。梅艷芳的星途由此展開。在錄音棚裏灌錄第一首主打歌《心債》,梅艷芳便以超高水準完成,打破所有人的預期。
一次夜總會表演,原定歌手Johnny Yip無法按計劃出席,豪氣仗義的梅艷芳自告奮勇去頂替。同場演出的還有剛轉到華星唱片的張國榮,兩人因此相識,互相鼓勵。演出結束後,兩人坐在尖東海旁聊天,面對維港夜景許下豪言壯志,誓要成為巨星,讓觀衆為自己拍爛手掌。海風見證了見證一段跨越世紀和一生的友情。
很快,事業騰飛的梅艷芳代表香港出席東京音樂節,奪得東京音樂節「東京電視台獎」和「亞洲特別獎」,並忙碌地開始出唱片及籌備演唱會。
SARS仍肆虐全城,越來越多人染病死亡,醫護人員不分晝夜與病魔搏鬥,梅艷芳從來不允許自己長久地被悲傷折磨,再次義無反顧地站出來,動員樂壇全部力量,爭取到香港大球場的使用權,成功在策劃1:99音樂會,為病患籌款,為前線醫護人員打氣。
終於,在同年夏天,香港戰勝了SARS,可病魔卻沒有放過梅艷芳。她的病情持續惡化。梅艷芳懇求醫生讓她再去一次日本,她想和後藤夕輝見最後一面。二人相約在往時熟悉的地點,充滿了唏噓和憂傷,畢竟二人都早已踏上自己的道路。他們簡單道別後便分手。
回到香港,梅艷芳深知自己健康狀況已不允許她再堅持太久,她想完成一個心願,她請求劉培基替她做一套婚紗,一生未能為自己穿上婚紗的她,希望穿著這身婚紗,開一場告別演唱會,然後把自己嫁給舞台。劉培基不忍心拒絕她,為她親手縫制了高貴婚紗,也含淚為她披上頭紗。在華麗莊嚴的紅色樓梯佈景下,梅艷芳忍受著身體劇痛,身穿白紗優雅登台。
在高高的舞台上,她被歌迷以及劉培基和蘇先生等所愛之人包圍,向他們道別實在一件痛心的事,但最終她還是唱出最後一首歌《夕陽之歌》,說出再見,並永遠離開了舞台。同年12月30日,梅艷芳去世,香港告別了一位時代巨星,香港的女兒。
正值事業騰飛之際,她偶然遇上了同樣如日方中的日本當紅偶像後藤夕輝,二人一見鐘情,開始約會。梅艷芳對待這份感情認真且沉醉,就像對待舞台的演出一樣。她開始頻繁往返日本,維繫戀情,努力做一個默默在男友背後的小女人。
身為前輩, 劉培基鼓勵梅艷芳,只要真心,藝人談戀愛也沒問題。蘇先生卻拿著香港紅磡體育館批准演唱會的消息,鞭策梅艷芳,讓她回香港準備演唱會,也勸誡她專心致志,事業愛情只能二選一。
同時,後藤夕輝的公司也注意到他和梅艷芳的戀情。在一次日本溫泉旅館的旅行中,後藤被警告戀愛會為他的事業帶來負面影響。梅艷芳感受到後藤面對的壓力,不想讓後藤為難,只好含淚回到香港,二人戀情無奈告終。梅艷芳全心全意準備演唱會,事業也以亮眼的成績回報了她的才華和努力。她成功推出銷量空前的《壞女孩》專輯,以二十歲之齡,破紀錄於香港紅磡體育館舉行第一場個人演唱會。之後,關錦鵬導演找她合作拍攝電影《胭脂扣》,再讓她在銀幕上大展芳華,留下經典之作,她更憑該片拿下台灣電影金馬獎、香港電影金像獎和亞太影展最佳女主角,迎來電影事業上的大豐收。
放下愛情後的梅艷芳,在事業上屢次突破自己,達到新的高峰,而此時,姐姐傳來婚訊。讓梅艷芳既驚喜,又悵然,她也談了幾場戀愛,卻總是被孤單包圍,似乎沒有人能再走進她的內心。