博比前往愛達荷州嘗試在急流的帕耶特河中划艇。他的導師是朗尼，一個完全失明的「適應性冒險家」。博比以自己的新技術很艱難地應付三級急流考驗，但他在朗尼的挑戰下不得不矇著眼睛在水中航行。
在家鄉納什維爾，博比遇到了布萊恩，一個專業的動物捕獵者，他把不受歡迎的動物從閣樓和爬行空間裡移走，然後安全地把牠們放生野外。博比發現，捕捉藏在人們家裡的浣熊、負鼠和臭鼬比他想像的更難、更恐怖、更臭。
博比前往愛荷華州，會見了馬特，他是一位風力渦輪機技術人員，需要爬上塔樓並進行維護，以保持風電場的運轉。博比了解了能源市場的快速增長，並迎來了挑戰，他要爬到235呎的渦輪頂部，以確保其葉片安全。
博比回到他的家鄉阿肯色州，會見萊斯利和傑里米夫婦，他倆在金屬廢料方面的事業相當成功。和博比一樣，他們在通往成功的道路上克服了許多障礙。在這一集中，他們教會博比如何拆除一輛巨大的黃色校車，並把它變成廢料。
博比前往得克薩斯州會見了戴夫，一位在成功路上戰勝癌症的拆遷專家。戴夫向博比挑戰，讓他帶領一隊工人拆除一座大樓的大部分。
在西雅圖，博比見到了瑪蓮娜，一個成功的商業潛水員。和博比一樣，她也克服了逆境，不畏艱險，在自己的行業裡取得了成功。這個挑戰將博比推向了極限，因為他要在水底進行重工業建設。
在科羅拉多州，博比會見了拉爾夫，一位前海軍陸戰隊員成為殘奧會金牌得主。博比聽拉爾夫講述他如何克服失去雙腿的痛苦，並通過雪橇冰球運動找到新的目標。拉爾夫挑戰第一次打冰球的博比，要他在比賽中攻入一球。
鮑比前往阿拉巴馬州的黑勇士河，遇到了邁克爾，他是第四代拖船工人，用巨型駁船在美國的水道上來回運輸數百萬噸貨物。他向鮑比提出挑戰，要他承擔拖船甲板的艱巨任務，最終要用一根繩索阻止整個駁船隊。
博比來到田納西州的查塔努加會見夏雷，她是一個開創性的女卡車司機，自主創業並支持其他女性從事男性主導的卡車行業。博比嘗試在不損壞任何易碎的貨物的情況下駕駛她裝滿成箱新鮮雞蛋的18輪半掛卡車。
鮑比前往三藩市會見朱塞佩，這位第三代船長向他介紹了深海捕魚的鬥爭。問題是，鮑比是否能夠長時間忍受在大浪中拖走500磅的魚？
在弗吉尼亞，博比會見了PJ，他是第五代非洲裔美國農民，他的家庭為了維持他們的土地忍受並克服了150多年的歧視。博比迎接挑戰，親力親為進行龐大規模的耕種工作。
鮑比來到塔霍湖，見到了專註於防火的樹木移除專家喬希。為了幫助保持森林的健康，喬希向鮑比提出挑戰，讓他爬上一棵100呎高的樹，用電鋸一次砍掉一節。
鮑比前往阿拉巴馬州，遇到了特雷，他是一名管道焊接工人，幫助假釋囚友重新開始並在焊接行業找到工作。他向鮑比提出挑戰，要求他焊接一輛對當地緊急颶風救援工作至關重要的真空卡車。
博比前往荷里活與珍妮希亞一起訓練，珍妮希亞是一位開創性的影視特技演員，她克服了通往成功之路上的許多障礙。她讓博比為一部電影表演幾個特技，包括打鬥、摔跤以及如何身處大火全身而退。
博比前往亞利桑那州，遇到了邁克，他是一個以繩索接入技術為生的住家男人。他教導博比克服畏高症，一起懸掛在科羅拉多河4,000呎以上高空，清洗大峽谷天橋的玻璃地板。
為了學習羊毛貿易的訣竅，博比前往蒙大拿州，在那裡他遇到了埃文，並很快了解當中學問不是剪羊毛這麼簡單。博比奮力帶著成千上萬的美利奴羊穿過山區轉移到牠們睡覺的地方，最後不得不和牠們一起露營過夜，以防止掠食者的攻擊。
