根據雪兒史翠德的暢銷小說集改編，《最美麗的小事》描述女主角佳雅（Kathryn Hahn 飾）既是一位深受尊重的諮商專欄作家，自己的生活卻一敗塗地。佳雅出場時，她和丈夫丹尼的婚姻即將告終，女兒雷伊幾乎不和她說話，曾經一片光明的寫作生涯已不復存在。所以當一名作家老友建議她接手撰寫《親愛的蜜糖》專欄時，她認為自己根本沒資格擔任這份工作。但她勉為其難地首肯後，她赫然發現自己也許是最有資格的人。一封封讀者來信迫使佳雅重新回憶自己人生的重要時刻----母親的死、和弟弟鬧翻、甚至是殯儀館行政辦公室裡的差勁性愛…她從自己的人生中發掘出點滴的美麗、掙扎和幽默，向我們證明每個人都能得到救贖，我們的故事終究能帶給我們救贖…甚至能帶我們回家。
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憤怒的雷伊告訴佳雅和丹尼她不想回校上課，佳雅想起她和法蘭姬在大學時代的相處經驗，以及她一直沒拿到學位的原因。
佳雅在工作和母女關係上遭受雙重打擊，苦思自己該不該撰寫「蜜糖」專欄。過去年輕的佳雅和盧卡斯，不得不在法蘭姬的葬禮上面對悲痛。如果佳雅對自己的人生都想不通，她又能否在「蜜糖」專欄，為讀者送上人生忠告？
剛從丹尼那裡聽到驚天動地的消息，雷伊就透露那筆來歷不明的錢，究竟是誰留下來，而佳雅就帶著雷伊火速衝到自己童年時的家。鏡頭回到過去，講述法蘭姬臨終前，佳雅急着找來盧卡斯衝到醫院。
佳雅和抖音網紅蒙塔娜正面交鋒，雷伊近來又流連狂歡派對，而一封「蜜糖」專欄讀者的來信，迫切需要她的建議，這讓佳雅耿耿於懷。鏡頭同時回到過去，講述佳雅年輕時在得知法蘭姬的診斷結果後，不惜一切想救回她。
一名「蜜糖」專欄讀者來信，向佳雅大爆她男友不可告人之事，丹尼和佳雅因此仔細檢視兩人的性生活。同時雷伊在考慮是否要讓蒙塔娜回到她的生活中，因為她發現自己可能佔了上風。
佳雅把女兒雷伊的大學基金給了弟弟盧卡斯，結果被丈夫丹尼逐出家門。但一個老朋友需要找人接手寫《親愛的蜜糖》專欄，給讀者一些人生忠告，這也許正是佳雅最適合做的事。
丹尼和佳雅想解決二人的關係問題，還有雷伊的三角伴侣關係，而佳雅也在思索自己未曾選擇過的人生道路。鏡頭同時回到過去，講述年輕的佳雅發現自己懷了雷伊。
佳雅和艾美參加一個作家靜修活動，可是當艾美收到好消息時，佳雅忍不住懷疑自己為丹尼和家庭所做的犧牲，是否阻礙了其事業發展。想起和第一任丈夫謝斯的婚姻時，她不得不思索：她該留下還是離開？
