集數
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第5季
第9季
泰德決定舉辦一場派對並邀請羅賓,他以為能用自然的方式「偶遇」她。羅賓錯過這場派對,於是泰德第二天晚上又舉辦了一場,接著又舉辦了一場。莉莉想跟馬歇爾做愛的強烈慾望導致他沒辦法寫完論文。
巴尼說服泰德跟自己一起去機場接女孩們。這對好朋友跟著兩個女孩來到費城,但卻因他們可疑的行為被保安人員帶走了。在閨蜜玩樂之夜,當羅賓吸引了所有男人的注意力,莉莉很妒忌。
2029年,泰德告訴孩子們他是如何與媽媽相識。一切始於2005年馬歇爾和莉莉訂婚。逼切想找到靈魂伴侶的泰德認識了羅賓,於是打算娶她為妻。
羅賓去了一間熱門的新夜店,並帶著泰德和巴尼一起去,卻因為無法進入貴賓室令她很生氣。馬歇爾和莉莉希望變得更成熟,於是在家裡辦了一場試酒派對,但馬歇爾覺得很無聊。
馬歇爾和莉莉在公寓裡發現了一種恐怖生物,堅信它是變種蟑螂/老鼠。泰德註冊了約會服務,但唯一跟他相匹配的女人已經訂婚了。
巴尼質疑泰德著他不要胡思亂想而是要付諸行動,泰德藉著酒意敷衍了事。羅賓跟一個富豪約會,喝醉了的泰德卻頻繁地打電話給她。第二天早上,泰德發現自己的床上躺著一個女人,卻不知道她是誰。
莉莉跟著馬歇爾回他家過感恩節,她覺得在這裡格格不入,部分原因是覺得自己懷孕了而驚恐不已,因此壓力很大。羅賓和泰德決定在感恩節給流浪漢發放食物,他們驚訝地發現巴尼也來當義工。
泰德邀請羅賓作為自己的女伴去參加一場婚禮。新娘堅持不讓泰德帶女伴,於是泰德就去請新郎同意這事,最後新郎真的同意了。新娘和新郎為這事爭吵而取消了婚禮。
在馬歇爾舉辦的遊戲之夜,維多利亞加入了這個小群體,回憶起自己最尷尬的時刻。
泰德講述自己在20多歲的時候,每年都去會參加同一個無趣的萬聖節派對,希望再次遇到多年前在派對上遇到的一個女孩,卻不小心弄丟了她的電話號碼而失去聯繫。羅賓跟馬歇爾和莉莉進行四人約會。
莉莉正式搬進了馬歇爾和泰德的公寓,泰德覺得自己被排擠在外。巴尼為初次約會啟動「檸檬法」。羅賓決定證明要接受或拒絕一個約會對象,幾分鐘的時間是絕對不夠。
泰德租了一輛大型豪華轎車,並妥善安排平安夜慶祝活動。泰德本該和一位女同事約會,卻發現自己被羅賓吸引了。羅賓、莉莉和馬歇爾一個接一個與大家走散了。
泰德去參加婚禮,遇到了一個非常吸引他的女孩。儘管他們調情了一個晚上,卻說好從此再不相見。然而到了第二天,泰德想找她卻不知如何找。羅賓向莉莉承認自己對泰德有感覺。
泰德跟前度重逢了,心裡盤算著自己現在是否已經準備好跟她重新開始一段戀情。那個女孩還記得泰德在她生日當天甩了她的事,並不想跟他再有什麼瓜葛。巴尼付錢給羅賓,讓她在直播時說出一些不當的話。
當泰德和維多利亞發生關係時,馬歇爾和莉莉卻正躲在洗手間裡。巴尼跟羅賓一起外出時一如所料地會錯意。
羅賓在凌晨兩點邀請泰德去她家,泰德應約了。泰德試圖讓自己相信不會發生任何事的,畢竟他已經有女朋友,可是失敗了。莉莉、馬歇爾和巴尼在一個卡拉OK酒吧,通過電話指導泰德做正確的事。
維多利亞正身處德國,泰德努力維持跟她的異地戀。然而當維多利亞發電郵說他們需要談談,泰德確定她想分手。馬歇爾去巴尼邪惡的大公司工作,導致他的行為發生很大變化,這讓莉莉很生氣。
泰德需要帶一位女伴去參加羅賓的頒獎宴會,於是巴尼幫他介紹了瑪麗,但她可能是個應召女郎。
莉莉的大婚之日很快就到了,她和巴尼、羅賓一起闖入一個高中畢業舞會,打算為婚禮選擇合適的樂隊。
泰德學跳美國原住民的求雨舞,以阻止羅賓去露營。莉莉打算夏季去三藩市參加藝術進修班,導致馬歇爾和她發生了激烈的爭吵。
維多利亞拿到了德國烹飪院校的獎學金,她必須決定自己是去求學還是留在美國跟泰德在一起。巴尼帶馬歇爾去購買新西裝。莉莉則去買婚紗。
約會網站聲稱找到了泰德的靈魂伴侶,他非常激動。然而由於莉莉一個令人驚訝的消息,泰德不得不推遲約會來幫助她。