柯特妮考克斯飾演茱爾斯，一位最近離婚的單親母親，在崇尚美麗和青春的文化中探究約會和變老的真相。 當大多數女人在20多歲，經歷與男人約會的挑戰和陷阱，茱爾斯選擇結婚生子。而如今她已經40多歲了，卻開始了一段被離婚人士和單身人士包圍的探索之旅。一路同行的有：蘿莉（Busy Philipps 飾），一位活潑的同事，她鼓勵同事出去玩；艾麗（Christa Miller 飾），一位愛諷刺人、毫無悔意的閨蜜，她滿足於自己的生活和與丈夫安迪（Ian Gomez 飾）的婚姻； 前夫鮑比（Brian Van Holt 飾），一個典型的後進生，在試圖撫養他們十幾歲的兒子崔維斯（Dan Byrd 飾）時，總是考驗她的耐心；最後，還有剛離婚的鄰居格雷森（Josh Hopkins 飾）。
決心要過個有趣的生日，茱爾斯說服艾麗和蘿莉與她一起去度過一個狂野的週末， 茱爾斯遇到了她的宿敵。
一位富豪（Scott Foley飾）試圖引起茱爾斯的注意，他假裝對一個高於市價的房屋感興趣， 艾麗試圖證明自己是信任丈夫。
與傑夫分手後，茱爾斯向鮑比尋求安慰。蘿莉發現了茱爾斯和格雷森之間的共同線索。崔維斯與女朋友的計劃沒有照常進行。
當茱爾斯無意中告訴格雷森她很性感，個格雷森沒有回應，於是她要讓他承認她很性感。在蘿莉和艾麗的幫助下，茱爾斯最終發現了格雷森的真實原因。與此同時，艾麗感覺自從斯坦出生後，她失去顏值。鮑比和崔維斯在尋找一些能增強聯繫感的東西。
茱爾斯和艾麗想預約鎮上最刻薄的皮膚科醫生。崔維斯為芭布找了份工作。
茱爾斯試圖避免獨自過情人節，蘿莉拜會史密斯的爸爸（Barry Bostwick 飾）。
茱爾斯嘗試增強鮑比的自信心。蘿莉受理了一位新客戶，試圖向茱爾斯證明她的價值。
茱爾斯和她的朋友們希望給崔維斯的新女友留下一個難忘的第一印象，格雷森和鮑比發現了他們的共同興趣。
家人和朋友在茱爾斯的第10次約會時阻止她， 鮑比被迫表現得像個負責任的父親。
在為她在20多歲的派對上因沒有任何「戰爭故事」而悲傷之後，勞裏帶著茱爾斯出去彌補失去的時光。
當喬西告訴茱爾斯自己愛上了她，茱爾斯知道是時候和他分手了。不幸的是，茱爾斯不擅長在不傷害別人感情的情況下結束一段感情，但值得慶幸的是，她有朋友蘿莉和艾麗的經驗幫助她渡過難關。與此同時，鮑比、格雷森和安迪在一場高爾夫球比賽中賭上金錢和尊嚴。
茱爾斯不情願地和一個老男人約會，只是不想待在家裏，格雷森與茱爾斯打賭稱她不能一個人渡過一天。
一位性感的網球教練介入了茱爾斯和艾麗的關係，蘿莉對崔維斯良心發現，鮑比因前妻而心碎，安迪和格雷森試圖安慰他。
茱爾斯試圖向格瑞森證明男人和女人可以擁有柏拉圖式的友誼，安迪在蘿莉那裏買了一輛電單車，惹惱了艾麗。
格雷森和茱爾斯考慮做炮友，安迪請了一位褓姆，鮑比賺外快的計劃最終令崔維斯受益。
茱爾斯和格雷森計劃告訴鮑比他們在約會， 崔維斯忘記和凱莉的拍拖七個月紀念日。
一位葡萄酒代表把她的眼光瞄準了格雷森， 茱爾斯發誓戒酒一個月。
當崔維斯被幾所他申請的大學錄取時，茱爾斯的心情很複雜， 史密斯從法律學院回來了。
崔維斯的第一次分手迫使茱爾斯重新認識自我。 莎拉想知道茱爾斯是否會威脅到她和格雷森的關係。
蘿莉的媽媽把事情攪亂了，鮑比被一個女人打劫，崔維斯在芭布最近的整容手術後給予她幫助。
茱爾斯認為格雷森對他的新女友莎拉過分關注， 茱爾斯的新浴室成為她家裏最吸引人的地方。
茱爾斯鼓勵崔維斯申請畢業演講，艾麗為蘿莉做了一些不尋常的好事，鮑比試圖避免讓崔維斯難堪。
