甲板下的水藍酒廊意外進水，莫斯比得揪出罪魁禍首並將其驅逐出學校。結果發現這是莫斯比自己惹的禍，蘭小姐出面保住了他的工作。馬可仕根據他的熱門歌曲《牙套寶貝》創作了一部嘻哈歌劇。該節目被選定在百老匯出品，馬可仕感慨萬千地作了告別，然後離開了這艘船。
孩子們很興奮，他們的老朋友阿文要來船上安裝一台新的超級電腦。電腦「凱莉」讓寇弟讚歎不已，特別是當「她」創建了一個移動設備，以便更好地與寇弟互動。但是，凱莉把她的注意力集中寇弟身上，開始破壞遊輪的功能，寇弟必須想辦法把她的電源關掉。與此同時，小查幫助蘭小姐和伍迪獲得體育課的學分。
船停靠在日本，凱莉告訴小查和寇弟她在日本拍攝廣告，他們大吃一驚。男孩們去片場探班凱莉，而小查不小心弄壞了一架昂貴的相機。為了還錢，凱莉和孩子們必須成為一家汽水公司的品嚐師。與此同時，伍迪在一場摔跤比賽中擊敗相撲選手米基奧，贏得了一張頂上金卡，蘭小姐試圖偽裝自己，以避免去看牙醫。
寇弟要去南極洲，在著名的科學家寇克博士門下學習。小查和伍迪決定和他一起去。寇克開著他們的雪地車離開了研究站，大冒險變成了大災難。男孩們以為博士拋棄了他們，並被一個似乎是可惡雪人的生物嚇壞了。與此同時，蘭小姐很高興她最喜歡的時裝設計師阿杜洛維塔利來穿上參觀。但阿杜洛宣布他已經退出時裝設計行業，於是蘭小姐把他鎖在她的房間裡，直到他為她設計新的東西。阿杜洛從貝莉的衣櫥找到靈感，並推出了他的新系列，這讓蘭小姐感到恐懼，也讓貝莉興奮不已。
頂上先生要出售頂上號，畢業典禮提前舉行。寇弟和貝莉焦急地等待著耶魯錄取通知書，小查決定與瑪亞分手以避免異地戀。
寇弟和貝莉分手後歸還彼此的東西，他們開始爭論他們的寵物鼠巴克應該歸誰。巴克咬了伍迪後，小查開玩笑地告訴伍迪，他正在體現出老鼠的特徵。
伍迪忙著寫論文，於是便讓寇弟帶他的妹妹薇拉在船上四處轉轉，但沒有提到她有多漂亮和多酷。寇弟帶薇拉去約會才知道她到底有多像伍迪。
寇弟和貝莉仍然不習慣分手後的生活。戴老師決定舉辦一場80年代風格的派對。不幸的是，莫斯比想在同一天晚上主持他的文藝復興舞會。戴老師和莫斯比年輕的時候都沒有太多美好的回憶，都沒有參加舞會的舞伴。寇弟和貝莉都在想盡一切辦法找舞伴，向對方證明他們已經放下了過去的感情。小查幫助寇弟，而蘭小姐則幫助貝莉。
寇弟在國際象棋比賽中與一位美麗的俄羅斯女子對壘，但被她的魅力分散了注意力。不過，在馬可仕的幫助下，他開始漸入佳境（戴上眼罩）。與此同時，瑪亞、小查、伍迪和蘭小姐被困在潛艇裡，沒有空氣。寇弟必須在贏得象棋比賽和營救兄弟之間做出選擇。在潛艇裡，瑪亞和小查彼此吐露了真情。
莫斯比、小查和伍迪聽說龍捲風襲擊了玉米花鎮，他們決心出發去救回他們的朋友。與此同時，寇弟請頂上先生介入，並幫助拯救貝莉的農場，這樣她就可以回到學校。
耶誕節到了，貝莉和寇弟努力為貧困的孩子買禮物。他們要求蘭小姐做點貢獻，蘭小姐拒絕了。她的「鏡子」來訪，向她展示了她過去和現在的行為，以及這些行為對她的未來意味著什麼。
小查見到瑪亞很高興，她是船上的新來的學生兼服務員。小查想和她約會，但瑪亞拒絕了他的浪漫追求，於是小查向寇弟求助。寇弟還在適應沒有貝莉的海上生活，並努力從他們分手的悲痛中恢復過來。與此同時，馬可仕發現丹堤已經偷偷上船，並希望馬可仕為他的音樂生涯提供幫助。
夏恩京士頓客串扮演自己，向小查透露他暗戀蘭小姐。小查說服夏恩，如果他給蘭小姐舉辦一個驚喜的體育派對，就能贏得蘭小姐的芳心。不幸的是，小查告訴瑪亞派對是為她舉辦的，然後告訴莫斯比派對是為他舉辦的。與此同時，貝莉和寇弟決定以朋友的身分去比利時巧克力工廠參觀。
高年級蹺課日，小查、蘭小姐和伍迪前往一家豪華的海灘俱樂部，但保安不讓伍迪進去，蘭小姐和小查扔下伍迪自己進去了。同時，戴老師給了貝莉和寇弟一項任務，看看誰能玩得更開心。
寇弟到達玉米花鎮，還沒來得及向貝莉真情告白，貝莉的前男友摩斯出現了，並試圖贏回她的芳心。龍捲風襲來，貝莉被吹倒，與稻草人、鐵皮人和獅子踏上了一場旅行。
伍迪不小心在船上釋放了一箱蛇，他和蘭小姐必須在事情失控之前抓回這些蛇。
莫斯比憤怒地取消舞會，這個高年級惡作劇弄巧成拙。為了讓瑪亞開心，小查想出了一個舉辦祕密地下舞會的辦法。此外，貝莉得知蘭小姐出局，開始癡迷于成為舞會皇后。
戴老師要求全班寫一部一幕劇，並且表演出來。寇弟和貝莉都寫了他們各自眼中的分手戲。小查則意識到莫斯比先生和平時不太一樣。
蘭小姐主動提出送貝莉回玉米花鎮參加她奶奶的90歲生日聚會。與此同時，小查和伍迪挑戰莫斯比和他的哥哥進行籃球比賽，結果發現莫斯比的哥哥是籃球運動員德懷特霍華德。
寇弟和貝莉努力面對他們浪漫分手的悲傷。對寇弟來說，這意味著跑到一個僻靜的島嶼修道院，而對貝莉來說，這意味著接受戴老師的提議，去吃霜淇淋、打扮貓咪。最後，他們朋友的誠實和關心把他們從各自的避難所帶了回來。
寇弟繼續鼓勵小查做瑪亞的好男朋友，但小查堅持認為他不必改變他做派來討瑪亞歡心。瑪亞邀請小查參加詩歌朗誦會，而他應該和他的朋友們一起參加視頻遊戲錦標賽，小查決定偷偷在這兩項活動之間串場，讓他的女朋友和朋友們都開心。與此同時，貝莉和蘭小姐志願照顧船上遊戲室的孩子們。
船在路易斯安那州靠岸，小查受到神祕地沉沒的潔西貝兒號的船長鬼魂的拜訪。寇弟和伍迪試圖幫助小查抓住鬼魂。與此同時，蘭小姐和貝莉無意中聽到莫斯比先生彈鋼琴，對他琴技感到震驚。她們當面詢問，莫斯比吐露了他年輕時參加獨奏會的一次尷尬事件，他現在每當在人們面前演奏時都會暈倒。蘭小姐和貝莉想出了一個辦法，最終用計讓莫斯比為船上的乘客演奏。
